Tuotteet
N-metyyli-2-pyrrolidoni
Pyrrolidonin kemialliset ominaisuudet
| Sulamispiste | -24 °C (lit.) |
| Kiehumispiste | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
| tiheys | 1,028 g/ml 25 °C:ssa (lit.) |
| höyryn tiheys | 3,4 (vs ilma) |
| Höyrynpaine | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| taitekerroin | n20/D 1,479 |
| Fp | 187 °F |
| säilytyslämpötila | Varastoi +5°C - +30°C. |
| liukoisuus | etanoli: sekoittuva 0,1 ml/ml, kirkas, väritön (10 %, tilavuus/tilavuus) |
| muodossa | Nestemäinen |
| pka | -0,41±0,20 (ennustettu) |
| väri | ≤20 (APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Haju | Lievä amiinin tuoksu |
| PH-alue | 7,7 - 8,0 |
| räjähdysraja | 1,3-9,5 % (tilavuus) |
| Vesiliukoisuus | >=10 g/100 ml 20 ºC:ssa |
| Herkkä | Hygroskooppinen |
| λmax | 283 nm (MeOH) (kirjat.) |
| Merck | 14,6117 |
| BRN | 106420 |
| Vakaus: | Stabiili, mutta hajoaa valon vaikutuksesta.Palava.Yhteensopimaton vahvojen hapettimien, vahvojen happojen, pelkistysaineiden, emästen kanssa. |
| InChiKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 25 ℃:ssa |
| CAS-tietokannan viite | 872-50-4 (CAS-tietokannan viite) |
| NIST Chemistry Reference | 2-pyrrolidinoni, 1-metyyli-(872-50-4) |
| EPA-ainerekisterijärjestelmä | N-metyyli-2-pyrrolidoni (872-50-4) |
Turvallisuustieto
| Vaarakoodit | T, Xi |
| Riskilausunnot | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Turvallisuuslausunnot | 41-45-53-62-26 |
| WGK Saksa | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Itsesyttymislämpötila | 518 °F |
| TSCA | Y |
| HS koodi | 2933199090 |
| Vaarallisten aineiden tiedot | 872-50-4 (Data vaarallisista aineista) |
| Myrkyllisyys | LD50 suun kautta kanilla: 3598 mg/kg LD50 ihon kautta Kani 8000 mg/kg |
Pyrrolidonin käyttö ja synteesi
| Kemialliset ominaisuudet | N-metyyli-2-pyrrolidoni on väritön tai vaaleankeltainen läpinäkyvä neste, jolla on lievä ammoniakin haju.N-metyyli-2-pyrrolidoni sekoittuu täysin veteen.Se liukenee hyvin alempiin alkoholeihin, alempiin ketoneihin, eetteriin, etyyliasetaattiin, kloroformiin ja bentseeniin ja liukenee kohtalaisesti alifaattisiin hiilivetyihin.N-Metyyli-2-pyrrolidoni on voimakkaasti hygroskooppinen, kemiallisesti stabiili, ei syövytä hiiliterästä ja alumiinia ja syövyttää hieman kuparia.Sillä on alhainen tarttuvuus, vahva kemiallinen ja lämpöstabiilisuus, korkea napaisuus ja alhainen haihtuvuus.Tämä tuote on lievästi myrkyllinen ja sen sallittu pitoisuusraja ilmassa on 100 ppm.
|
| Käyttää |
|
| myrkyllisyys | Oraalinen (musa)LD50:5130 mg/kg;Suun kautta (rotta)LD50:3914 mg/kg;Ihon kautta (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Jätehuolto | Katso asianmukaista hävittämistä koskevia valtion, paikallisia tai kansallisia määräyksiä.Hävitys on tehtävä virallisten määräysten mukaisesti.Vesi, tarvittaessa puhdistusaineilla. |
| varastointi | N-metyyli-2-pyrrolidoni on hygroskooppinen (imee kosteutta), mutta stabiili normaaleissa olosuhteissa.Se reagoi kiivaasti vahvojen hapettimien, kuten vetyperoksidin, typpihapon, rikkihapon jne. kanssa. Primaariset hajoamistuotteet tuottavat hiilimonoksidi- ja typpioksidihöyryjä.Liiallista altistumista tai läikkymistä tulee välttää hyvän käytännön mukaisesti.Lyondell Chemical Company suosittelee butyylikäsineiden käyttöä N-metyyli-2-pyrrolidonia käytettäessä.N-metyyli-2-pyrrolidoni tulee säilyttää puhtaissa, fenolivuoratuissa teräs- tai seostynnyreissä.Teflon®1 ja Kalrez®1 on osoitettu sopiviksi tiivistemateriaaleiksi.Tarkista käyttöturvallisuustiedote ennen käsittelyä. |
| Kuvaus | N-metyyli-2-pyrrolidoni on aproottinen liuotin, jolla on monenlaisia sovelluksia: petrokemiallinen käsittely, pintapinnoitus, väriaineet ja pigmentit, teollisuuden ja kotitalouksien puhdistusaineet sekä maatalous- ja farmaseuttiset formulaatiot.Se on pääasiassa ärsyttävä, mutta se on myös aiheuttanut useita kosketusihottumia pienessä sähköteknisessä yrityksessä. |
| Kemialliset ominaisuudet | N-metyyli-2-pyrrolidoni on väritön tai vaaleankeltainen neste, jolla on amiinin haju.Se voi käydä läpi useita kemiallisia reaktioita, vaikka se hyväksytään stabiiliksi liuottimeksi.Se kestää hydrolyysiä neutraaleissa olosuhteissa, mutta vahva happo- tai emäskäsittely johtaa renkaan avautumiseen 4-metyyliaminovoihapoksi.N-metyyli-2-pyrrolidoni voidaan pelkistää 1-metyylipyrrolidiiniksi boorihydridillä.Käsittely klooraavilla aineilla johtaa amidin muodostumiseen, välituotteeseen, joka voi edelleen substituoitua, kun taas käsittely amyylinitraatilla tuottaa nitraattia.Olefiineja voidaan lisätä 3-asemaan käsittelemällä ensin oksaalihappoestereillä, sitten sopivilla aldehyeillä (Hort ja Anderson 1982). |
| Käyttää | N-metyyli-2-pyrrolidoni on polaarinen liuotin, jota käytetään orgaanisessa kemiassa ja polymeerikemiassa.Laajamittainen käyttökohteita ovat asetyleenien, olefiinien ja diolefiinien talteenotto ja puhdistus, kaasun puhdistus ja aromaattien uuttaminen raaka-aineista. N-metyyli-2-pyrrolidoni on monipuolinen teollinen liuotin.NMP on tällä hetkellä hyväksytty käytettäväksi vain eläinlääkkeissä.NMP:n jakautumisen ja aineenvaihdunnan määrittäminen rotissa auttaa ymmärtämään tämän eksogeenisen kemikaalin toksikologiaa, jolle ihminen voi todennäköisesti altistua yhä suurempina määrinä. |
| Käyttää | Liuotin korkean lämpötilan hartseille;petrokemian jalostus mikroelektroniikan valmistusteollisuudessa, väriaineet ja pigmentit, teollisuuden ja kotitalouksien puhdistusaineet;maatalous- ja farmaseuttiset formulaatiot |
| Käyttää | N-metyyli-2-pyrrolidoni on käyttökelpoinen spektrofotometriassa, kromatografiassa ja ICP-MS-detektiossa. |
| Määritelmä | ChEBI: pyrrolidin-2-onien luokan jäsen, joka on pyrrolidin-2-oni, jossa typpeen kiinnittynyt vety on korvattu metyyliryhmällä. |
| Tuotantomenetelmät | N-metyyli-2-pyrrolidoni valmistetaan saattamalla buytrolaktoni reagoimaan metyyliamiinin kanssa (Hawley 1977).Muita prosesseja ovat maleiini- tai meripihkahappoliuosten valmistus hydraamalla metyyliamiinilla (Hort ja Anderson 1982).Tämän kemikaalin valmistajia ovat Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin ja GAF Corporation, Covert City, Kalifornia. |
| Synteesiviitteet | Tetrahedron Letters, 24, s.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Yleinen kuvaus | N-metyyli-2-pyrrolidoni (NMP) on voimakas, aproottinen liuotin, jolla on korkea liukoisuus ja alhainen haihtuvuus.Tämä väritön, korkealla kiehuva, korkea leimahduspiste ja matala höyrynpaine nesteessä on mieto amiinimainen haju.NMP:llä on korkea kemiallinen ja lämpöstabiilisuus ja se sekoittuu täysin veteen kaikissa lämpötiloissa.NMP voi toimia apuliuottimena veden, alkoholien, glykolieetterien, ketonien ja aromaattisten/kloorattujen hiilivetyjen kanssa.NMP on sekä kierrätettävä tislaamalla että helposti biohajoava.NMP:tä ei löydy vuoden 1990 Clean Air Actin muutosten Hazardous Air Pollutants (HAPs) -luettelosta. |
| Ilman ja veden reaktiot | Liukenee veteen. |
| Reaktiivisuusprofiili | Tämä amiini on erittäin mieto kemiallinen emäs.N-metyyli-2-pyrrolidonilla on taipumus neutraloida happoja muodostaen suoloja ja vettä.Lämmön määrä, joka kehittyy yhtä moolia kohti amiinia neutraloinnissa, on suurelta osin riippumaton amiinin vahvuudesta emäksenä.Amiinit voivat olla yhteensopimattomia isosyanaattien, halogenoitujen orgaanisten aineiden, peroksidien, fenolien (happamien), epoksidien, anhydridien ja happohalogenidien kanssa.Syttyvää kaasumaista vetyä synnyttävät amiinit yhdessä vahvojen pelkistysaineiden, kuten hydridien, kanssa. |
| Vaara | Voimakkaasti ihoa ja silmiä ärsyttävä.Räjähdysrajat 2,2–12,2 %. |
| Terveysvaara | Kuumien höyryjen hengittäminen voi ärsyttää nenää ja kurkkua.Nieleminen aiheuttaa suun ja vatsan ärsytystä.Silmäkosketus aiheuttaa ärsytystä.Toistuva ja pitkäaikainen ihokosketus aiheuttaa lievää, ohimenevää ärsytystä. |
| Tulipalovaara | Palamistuotteiden erityiset vaarat: Tulipalossa voi muodostua myrkyllisiä typen oksideja. |
| Syttyvyys ja räjähtävyys | Ei syttyvä |
| Teolliset käyttötarkoitukset | 1) N-metyyli-2-pyrrolidonia käytetään yleisenä dipolaarisena aproottisena liuottimena, stabiilina ja reaktiivisena; 2) aromaattisten hiilivetyjen uuttamiseen voiteluöljyistä; 3) hiilidioksidin poistoon ammoniakkigeneraattoreissa; 4) liuottimena polymerointireaktioihin ja polymeereihin; 5) maalinpoistoaineena; 6) torjunta-ainevalmisteille (USEPA 1985). Muut N-metyyli-2-pyrrolidonin ei-teolliset käytöt perustuvat sen ominaisuuksiin dissosioivana liuottimena, joka soveltuu sähkökemiallisiin ja fysikaalisiin kemiallisiin tutkimuksiin (Langan ja Salman 1987).Farmaseuttisissa sovelluksissa hyödynnetään N-metyyli-2-pyrrolidonin ominaisuuksia tunkeutumisen tehostajana aineiden nopeampaan siirtymiseen ihon läpi (Kydoniieus 1987; Barry ja Bennett 1987; Akhter ja Barry 1987).N-metyyli-2-pyrrolidoni on hyväksytty liuottimeksi limantorjunta-ainekäyttöön elintarvikkeiden pakkausmateriaaleissa (USDA 1986). |
| Ota yhteyttä allergeeneihin | N-metyyli-2-pyrrolidoni on aproottinen liuotin, jolla on monenlaisia sovelluksia: petrokemiallinen käsittely, pintapinnoitus, väriaineet ja pigmentit, teollisuuden ja kotitalouksien puhdistusaineet sekä maatalous- ja farmaseuttiset formulaatiot.Se on pääasiassa ärsyttävä, mutta se voi aiheuttaa vakavan kosketusihottuman pitkäaikaisen kosketuksen vuoksi. |
| Turvallisuusprofiili | Myrkytys laskimoon.Kohtalaisen myrkyllistä nieltynä ja intraperitoneaalisesti.Lievästi myrkyllistä joutuessaan iholle.Kokeellinen teratogeeni.Kokeelliset lisääntymisvaikutukset.Mutaatiotiedot raportoitu.Palava altistuessaan kuumuudelle, avotulelle tai voimakkaille hapettimille.Käytä tulipalon sammuttamiseen vaahtoa, CO2:ta, kuivakemikaalia.Kuumennettaessa hajoamiseen se vapauttaa myrkyllisiä NOx-höyryjä. |
| Karsinogeenisuus | Rotat altistettiin N-metyyli-2-pyrrolidonihöyrylle pitoisuudella 0, 0,04 tai 0,4 mg/l 6 tuntia/päivä, 5 päivää/viikko 2 vuoden ajan. Urosrotilla annoksella 0,4 mg/l havaittiin hieman alentunutta keskipainoa.Rotilla, jotka altistettiin 2 vuoden ajan joko 0,04 tai 0,4 mg/l N-metyyli-2-pyrrolidonia, ei havaittu elinikää lyhentäviä toksisia tai karsinogeenisia vaikutuksia.Ihon kautta 32 hiiren ryhmä sai aloitusannoksen 25 mg N-metyyli-2-pyrrolidonia, jota seurasi 2 viikkoa myöhemmin kasvainpromoottorin forbolimyristaattiasetaattia levityksiä kolme kertaa viikossa yli 25 viikon ajan.Dimetyylikarbamoyylikloridi ja dimetyylibentsantraseeni toimivat positiivisina kontrolleina.Vaikka N-metyyli-2-pyrrolidoniryhmällä oli kolme ihokasvainta, tätä vastetta ei pidetty merkittävänä verrattuna positiivisten kontrollien vastaavaan. |
| Metabolinen reitti | Rotille annetaan radioaktiivisesti leimattua N-metyyli-2-pyrrolidinonia (NMP), ja rottien pääasiallinen erittymisreitti on virtsan kautta.Päämetaboliitti, joka edustaa 70-75 % annetusta annoksesta, on 4-(metyyliamino)buteenihappo.Tämä tyydyttymätön ehjä tuote voi muodostua veden poistamisesta, ja metaboliitissa voi olla hydroksyyliryhmä ennen happohydrolyysiä. |
| Aineenvaihdunta | Urospuolisille Sprague-Dawley-rotille annettiin yksi intraperitoneaalinen injektio (45 mg/kg) radioleimattua 1-metyyli-2-pyrrolidonia.Plasman radioaktiivisuuden ja yhdisteen tasoja tarkkailtiin kuuden tunnin ajan ja tulokset viittasivat nopeaan jakautumisvaiheeseen, jota seurasi hidas eliminaatiovaihe.Suurin osa leiman määrästä erittyi virtsaan 12 tunnin kuluessa ja sen osuus oli noin 75 % merkitystä annoksesta.24 tuntia annoksen jälkeen kumulatiivinen erittyminen (virtsa) oli noin 80 % annoksesta.Käytettiin sekä rengas- että metyylileimattuja lajeja sekä molempia [14C]- ja [3H]-leimattu l-metyyli-2-pyrrolidoni.Alkuperäiset leimatut suhteet säilyivät ensimmäisten 6 tunnin ajan annostelun jälkeen.Kuuden tunnin kuluttua maksassa ja suolistossa havaittiin suurimmat radioaktiivisuuden kertymät, noin 2-4 % annoksesta.Sappessa tai hengitetyssä ilmassa havaittiin vähän radioaktiivisuutta.Virtsan korkean erotuskyvyn nestekromatografia osoitti yhden päämetaboliitin ja kaksi vähäistä metaboliittia.Päämetaboliitti (70-75 % annetusta radioaktiivisesta annoksesta) analysoitiin nestekromatografia-massaspektrometrialla ja kaasukromatografia-massaspektrometrialla, ja sen ehdotettiin olevan 3- tai 5-hydroksi-l-metyyli-2-pyrrolidoni (Wells). 1987). |
| Puhdistusmenetelmät | Kuivaa pyrrolidoni poistamalla vesi *bentseeniatseotrooppina.Jakotislaa 10 torrin paineessa 100 cm:n kolonnin läpi, joka on täynnä lasikierteitä.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hydrokloridin m 86-88o (EtOH:sta tai Me2CO/EtOH:sta) [Reppe et ai.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Kirjoita viestisi tähän ja lähetä se meille
