| Kemialliset ominaisuudet | Di-tert-butyylidikarbonaatti (BOC-anhydridi, DiBOC) on värittömiä tai valkoisia tai keltaisia kiteitä, jähmettynyttä massaa tai kirkasta nestettä.Se sulaa noin huoneenlämpötilassa (sp = 23 °C).Se ei hajoa tässä tai edes hieman korkeammissa lämpötiloissa.Esimerkiksi se puhdistetaan tyypillisesti tislaamalla alipaineessa noin 65 °C:n lämpötiloissa.Korkeammissa lämpötiloissa se hajoaa isobuteeniksi, t-butyylialkoholiksi ja hiilidioksidiksi. |
| Käyttää | Di-tert-butyylidikarbonaatti (Boc2O) on laajalti käytetty reagenssi suojaryhmien lisäämiseksi peptidisynteesiin.Sillä on tärkeä rooli 6-asetyyli-1,2,3,4-tetrahydropyridiinin valmistuksessa saattamalla se reagoimaan 2-piperidonin kanssa.Se toimii suojaryhmänä, jota käytetään kiinteän faasin peptidisynteesissä. |
| Valmistautuminen | Di-tert-butyylidikarbonaatin valmistus on seuraava: Monoesterinatriumsuolan liuokseen lisättiin 2 g N,N-dimetyyliformamidia, 1 g pyridiiniä, 1 g trietyyliamiinia, jäähdytettiin -5-0 °C:seen, 60 g difosgeenia lisättiin hitaasti. Lisättiin tipoittain 1,5 tunnin kuluessa tipoittainen lisäys oli suoritettu loppuun, lämmitettiin huoneenlämpötilaan (25 °C), inkuboitiin 2 tuntia, reaktion annettiin seistä suodatuksen ja orgaanisen liuoksen pesun jälkeen.Kuivattiin vedettömällä magnesiumsulfaatilla, liuotin tislattiin pois ilmakehän paineessa, jolloin saatiin 65-70 g raakatuotetta.Jäähdyttämisen ja kiteyttämisen jälkeen saatiin 57-60 g di-tert-butyylidikarbonaattia 60-63 %:n saannolla. |
| Määritelmä | ChEBI: Di-tert-butyylidikarbonaatti on asyklinen karboksyylihappoanhydridi.Se on toiminnallisesti sukua dihiilihapolle. |
| Reaktiot | Substituoitujen aniliinien reaktio Boc2O:n kanssa stökiömetrisen määrän 4-dimetyyliaminopyridiiniä (DMAP) läsnä ollessa inertissä liuottimessa (asetonitriili, dikloorimetaani, etyyliasetaatti, tetrahydrofuraani, tolueeni) huoneenlämpötilassa johtaa aryyli-isosyanaatteihin, joiden saanto on lähes 10:n sisällä. min.
Di-tert-butyylidikarbonaatti ja 4-(dimetyyliamino)pyridiini käsiteltiin uudelleen.Niiden reaktiot amiinien ja alkoholien kanssa |
| Yleinen kuvaus | Di-tert-butyylidikarbonaatti (Boc2O) on reagenssi, jota käytetään pääasiassa Boc-suojaryhmän liittämiseen amiinifunktionaalisiin ryhmiin.Sitä käytetään myös vedenpoistoaineena joissakin orgaanisissa reaktioissa, erityisesti karboksyylihappojen, tiettyjen hydroksyyliryhmien tai primääristen nitroalkaanien kanssa. |
| Vaara | Ärsyttävä aine, joka voi aiheuttaa vakavan silmävamman;Saattaa aiheuttaa ihon herkistymistä;Erittäin myrkyllistä hengitettynä |
| Syttyvyys ja räjähtävyys | Syttyvää |
| Puhdistusmenetelmät | Sulata esteri kuumentamalla ~35 asteeseen ja tislaa se tyhjiössä.Jos IR ja NMR (1810m 1765 cm-1, CCl4:ssä 1,50 singletti) viittaavat erittäin epäpuhtauksiin, pese sitten samalla tilavuudella sitruunahappoa sisältävää H2O:ta vesikerroksen tekemiseksi lievästi happamaksi, kerää orgaaninen kerros ja kuivaa se vedettömällä MgS04:lla. ja tislaa se tyhjiössä.[Paavi et ai.Org Synth 57 45 1977, Keller et ai.Org Synth 63 160 1985, Grehn et ai.Angew Chem 97 519 1985.] SYNTYVÄ. |
