Tuotteet
Di-tert-butyylidikarbonaatti; CAS nro: 24424-99-5
Synonyymit: bis (tert-butoxykarbonyyli) oksidi; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butyylidikarbonaatti; di-tert-butyylipyrokarbonaatti; di-tert-butyldikarbonaatti
Di-tert-butyylisarbonaatin kemiallinen ominaisuus
● Ulkonäkö/väri: Valkoinen tai valkoinen mikrokiteinen jauhe
● Höyrynpaine: 0,7 mmHg 25 ° C: ssa
● Sulamispiste: 22-24 ° C
● Taitakoko: 1.4090
● Kiehumispiste: 235,8 ° C 760 mmHg
● Flash -kohta: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Tiheys: 1,054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● Varastointilämpötilat: 2-8 ° C
● Herkkä:
● Veden liukoisuus.
● XLOGP3: 2.7
● Vety sidosluovuttajien lukumäärä: 0
● vety sidos -vastaanottajan lukumäärä: 5
● Kiertävä joukkovelkakirjalaino: 6
● Tarkka massa: 218.11542367
● Raskas atomin määrä: 15
● Monimutkaisuus: 218
Turvatiedot
● Pictogrammi (t):
T, t+,
F, F+,
Xi
● Vaarakoodit: t+, t, f, xi, f+
● Lauseet: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Turvatilat: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Hyödyllinen
Kemialliset luokat:Muut luokat -> esterit, muut
Canonical Smiles:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Käyttö:Di-tert-butyylidikarbonaatti (BOC2O) on laajalti käytetty reagenssi suojausryhmien tuottamiseksi peptidisynteesissä. Sillä on tärkeä rooli 6-asetyyli-1,2,3,4-tetrahydropyridiinin valmistuksessa reagoimalla 2-piperidonin kanssa. Se toimii suojausryhmänä, jota käytetään kiinteän vaiheen peptidisynteesissä.
Yksityiskohtainen esittely
Di-tert-butyylidikarbonaattion reagenssi, jota käytetään orgaanisessa synteesissä. Se tunnetaan myös nimellä T-boc-anhydridi tai BOC-anhydridi. Sitä käytetään yleisesti amiinifunktionaalisten ryhmien suojaamiseen kemiallisten reaktioiden aikana. Di-tert-butyylidikarbonaatti reagoi amiinien kanssa karbamaattijohdannaisten muodostamiseksi tarjoamalla väliaikaisen suojan amiiniryhmälle. Kun haluttu reaktio on valmis, karbamaattiryhmä voidaan helposti poistaa käsittelemällä hapolla, jolloin saadaan alkuperäisen amiinin toiminnallisuus. Tämä on hyödyllinen strategia tiettyjen funktionaalisten ryhmien valikoimiseksi orgaanisissa molekyyleissä.
Soveltaminen
Amiiniryhmien suojaamisen lisäksi di-tert-butyylidikarbonaatilla on useita muita sovelluksia orgaanisessa synteesissä:
Hydroksyyliryhmien suojaaminen:Di-tert-butyylidikarbonaatti voi reagoida alkoholien kanssa karbonaattien muodostamiseksi suojaamalla hydroksyyliryhmää. Karbonaattiryhmä voidaan sitten poistaa sopivilla olosuhteilla, mikä mahdollistaa muiden funktionaalisten ryhmien selektiivisen modifikaation.
Karbonylaatioreaktiot:Di-tert-butyylidikarbonaattia voidaan käyttää hiilimonoksidin lähteenä karbonylaatioreaktioissa. Se reagoi nukleofiilien, kuten amiinien, alkoholien ja tiolien, kanssa karbonyloidujen tuotteiden muodostamiseksi.
Happokloridien valmistus:Di-tert-butyylidikarbonaatin reagointi tionyylikloridilla tai oksalyylikloridilla tuottaa vastaavat happokloridit. Happokloridit ovat monipuolisia reagensseja, joita käytetään monissa synteettisissä muunnoksissa.
Kiinteän faasin peptidisynteesi:Di-tert-butyylidikarbonaattia käytetään yleisesti suoja- ja poistovaiheissa kiinteän faasin peptidisynteesissä. Sitä käytetään aminohappojen suojaamiseen ketjun jatkamisen aikana ja suojaamisryhmien poistamiseen aminoryhmien paljastamiseksi seuraavia kytkentäreaktioita varten.
Polymerointireaktiot:Di-tert-butyylidikarbonaatti voi toimia ketjunsiirto-aineena polymerointireaktioissa. Se voi reagoida kasvavien polymeeriketjujen kanssa, lopettaa niiden kasvun tai tuottaa uusia reaktiivisia kohtia.
Nämä ovat vain muutamia esimerkkejä di-tert-butyylidikarbonaatin monista sovelluksista orgaanisessa synteesissä. Sen monipuolisuus ja helppokäyttöisyys tekevät siitä arvokkaan reagenssin erilaisissa kemiallisissa muunnoksissa.
